дан антидепрессант с молекулярной формулой C21H27(29)Cl(3)N2O2 (в скобкпх указаны индексы для его ги

[djfhdj]

гидрохлорида. Данный антидепрессант можно получить из бромбензола и некоего соединения A1 (которое является простым производным бензальдегида, его ЯМР спектр на фото):

бромбензол---+Mg-->C6H5MgBr---+A1, +H2O-->A2---+SOCl2-->A3---+NH3-->A4---+(ClCH2CH2)2NH, —2HCl-->A5---+HCl, +Cl–CH2CH2–O–CH2CH2–OH-->данный антидепрессант.

[djfhdj]

необходимо определить соединения А1 — А5

[Billman]

1) Ph-Br+Mg=>Ph-Mg-Br

2) Ph-Mg-Br+Cl-C6H4-COH+H2O=>Ph-CH(OH)-C6H4-Cl+MgOHBr

3) Ph-CH(OH)-Ph+SOCl2=>Ph-CHCl-C6H4-Cl+SO2+HCl

4) Ph-CHCl-C6H4-Cl+NH3=>Ph-CH(NH2)-C6H4-Cl+HCl

5) Ph-CH(NH2)-C6H4-Cl+NH(CH2-CH2Cl)2=>Ph-CН(C6H4-Cl)-N(-CH2-CH2-)2-NH

6) Ph-СН(С6Н4-Cl)-N(-C2H4-)2-NH+Cl-C2H4-O-C2H4-OH=>Ph-СН-(С6Н4-Cl)-N(-C2H4-)2-N-C2H4-O-C2H4-OH+HCl

Запись корявая нужно рисовать.....

Изменено 19 Июля, 2014 в 11:11 пользователем Billman

[djfhdj]

  В 19.07.2014 в 11:02, Billman сказал:

1) Ph-Br+Mg=>Ph-Mg-Br

2) Ph-Mg-Br+Cl-C6H4-COH+H2O=>Ph-CH(OH)-C6H4-Cl+MgOHBr

3) Ph-CH(OH)-Ph+SOCl2=>Ph-CHCl-C6H4-Cl+SO2+HCl

4) Ph-CHCl-C6H4-Cl+NH3=>Ph-CH(NH2)-C6H4-Cl+HCl

5) Ph-CH(NH2)-C6H4-Cl+NH(CH2-CH2Cl)2=>Ph-CН(C6H4-Cl)-N(-CH2-CH2-)2-NH

6) Ph-СН(С6Н4-Cl)-N(-C2H4-)2-NH+Cl-C2H4-O-C2H4-OH=>Ph-СН-(С6Н4-Cl)-N(-C2H4-)2-N-C2H4-O-C2H4-OH+HCl

Запись корявая нужно рисовать.....

запись да. я могу вам дать свой ящик, а вы, сфотографировав нарисованное, пришлёте, если хотите. буду очень признателен.

vladek.99@mail.ru

[Billman]

  В 19.07.2014 в 11:39, djfhdj сказал:

запись да. я могу вам дать свой ящик, а вы, сфотографировав нарисованное, пришлёте, если хотите. буду очень признателен.

vladek.99@mail.ru

Это я так понимаю олимпиадное задание? Если так то за Вас и так уже 90% задания сделано!

[Molfar]

Это, кстати, задания заочного тура интернет-олимпиады. Смысл отбирать у людей места на очный тур, если на нем ничего не напишите?